1999年12月下旬，普京发表《21世纪的头十年》一文，其中提到，过去百年来的“共产主义尝试”已经“失败”。同年12月30日，普京又发表《千年之交的俄罗斯》一文，其中说：“在即将过去的这个世纪里，俄罗斯有四分之三的时间是在为共产主义原理而奋斗的标志下生活的。看不到这一点，甚至否定这一时期不容置疑的成就是错误的。然而，如果我们不意识到社会和人民在这一社会试验中付出了那种巨大的代价，那就更是大错特错了。主要的错误是：苏维埃政权没有使国家繁荣，社会昌盛，人民自由。用意识形态的方式搞经济，导致我国远远地落后于发达国家。无论承认这一点有多么痛苦，但是我们将近70年都在一条死胡同里发展，这条道路偏离了人类文明的康庄大道。”还说，“目前我国经济和社会所遇到的困境，在很大程度上是由于继承了苏联式的经济所付出的代价。”

2000年3月，普京当选总统后，实行“强国”战略，在政治、经济和社会领域实施一系列改革，力图“复兴”俄罗斯。普京在从事国务活动时，经常遇到如何对待苏联时期的重要标志、重要人物和重要事件的问题，其间，他往往力排众议，作出重大决定，在许多方面肯定过去苏联的传统。

2000年12月，俄国家杜马根据普京的提议通过有关法律，规定用苏联国歌旋律作为俄罗斯的国歌，并用红旗作为俄军军旗。当时，普京的主张遭到右翼势力及前任总统叶利钦的强烈反对。叶利钦批评说，老国歌只代表官僚权力的苏共党代会，年轻一代人不会喜欢，总统不应该盲目崇尚民意。但普京强调，苏联国歌曲调激昂，振奋人心，否定苏联时期的一切象征性标志从原则上讲是错误的，否定历史会使整个民族“数典忘祖”。

2002年1月15日，普京在接受波兰记者采访时说：“斯大林是一个独裁者，这毋庸置疑。但问题在于，正是在他的领导下苏联才取得了伟大卫国战争的胜利，这一胜利在很大程度上与他的名字相关联。忽视这一现实是愚蠢的。” 2005年5月6日，普京接受德国《图片报》记者采访，在谈到斯大林问题时说：“斯大林时代发生了诸多罪行：政治镇压、许多民族的人受到驱逐。”但普京强烈反对将斯大林与希特勒相提并论，他针对西方流行的一种看法说：“是的，斯大林是个暴君，许多人称他是罪犯。但他不是纳粹分子。不是苏联军队于1941年6月22日侵入德国，而是恰恰相反。首先不能忘记这一点。”

2000年2月9日，普京在共青团真理报社现场回答读者的热线电话，当有人提出“您怎样看待苏联解体”的问题时，普京没有正面回答，只是引用俄罗斯家喻户晓的一句话说：“谁不为苏联解体而惋惜，谁就没有良心；谁想恢复过去的苏联，谁就没有头脑。”在回答“什么时候退出苏共”的问题时说：“我没有退出。苏共不存在了，我就把党证放在抽屉里。”

2005年4月25日，普京在“国情咨文”中对苏联解体作了更为具体的评述。普京说：“首先应当承认苏联解体是20世纪地缘政治上最大的灾难，对俄罗斯人民来说这是一个悲剧，我们数以千万计的同胞流落在俄罗斯土地之外，苏联解体就像流行病一样也波及到俄罗斯自身。人们的积蓄化为乌有，曾经的信仰不复存在，许多部门机构或被解散或是匆忙地进行了改革，而国家的完整因恐怖主义的影响和随后的妥协而遭受损害。寡头集团完全掌控着大众传媒，它们只为自己的小集团谋取利益，而普遍的贫困开始被视为正常的现象。但要知道，所有这些都是在经济急剧下滑、金融动荡和社会瘫痪的背景下发生的。” 2005年5月，普京在接受德国电视记者采访谈到苏联解体时还形象地说，这确实是千千万万人的悲剧，“我们在泼水的时候，连同孩子一起倒掉了”。（2006年第11期《百年潮》王正泉）